W Szydłowie jest co zwiedzać. Uwagę zwraca przede wszystkim doskonale zachowany system murów miejskich z Bramą Krakowską z XIV wieku – jedyny taki w Polsce centralnej.
To Kazimierz Wielki otoczył murami powstałe za Władysława Łokietka miasto i zbudował tu zamek a także kościół pw. św. Władysława. Fundacja tego kościoła była częścią królewskiej pokuty za śmierć kanonika Marcina Baryczki (podobnie powstały świątynie w Stopnicy, Zagości, Wiślicy i Sandomierzu).
W Szydłowie dodatkowo, król mający romans z Żydówką Esterką, ufundował jedną z pierwszych w Polsce synagogę.
Kościół pw. św. Władysława to budowla gotycka z czerwonej cegły z wykorzystaniem piaskowca do detali architektonicznych. Wzniesiona w 1355 roku na miejscu wcześniejszego kościoła drewnianego. Przebudowana wielokrotnie odzyskała gotycki wygląd w XX wieku. Zabytkowe wyposażenie kościoła jest dość skromne. Warto zwrócić uwagę na późnorenesansowy ołtarz główny z XVII wieku, w którym znajdują się późnogotyckie rzeźby Matki Boskiej z Dzieciątkiem i św. Jana Ewangelisty z początku XVI wieku, barokowe obrazy św. Kazimierza i Floriana oraz XIX-wieczny obraz Matki Boskiej z Dzieciątkiem.
Wybudowany przez Kazimierza Wielkiego zamek królewski, choć wykorzystywany tylko okresowo, był całkiem obszerną siedzibą z głównym budynkiem mieszkalnym ustawionym prostopadle do murów obronnych. Piętrowa budowla z kamienia łamanego ozdobiona została po częściowej rekonstrukcji pseudoblankami, ale pierwotnie musiała być nakryta dwuspadowym dachem. W jednym z narożników budynku znajdowała się cylindryczna wieża, po której zachowały się jedynie fundamenty.
Po przeciwnej stronie zamkowego dziedzińca, na miejscu dawnej wieży narożnej, w murach zbudowano w XVI wieku skarbczyk, tu mieści się obecnie Muzeum Regionalne. Prezentowane są w nim trzy ekspozycje tematyczne dotyczące geologii, archeologii i historii okolic Szydłowa przygotowane z pomocą Muzeum Świętokrzyskiego w Kielcach.
Są tu pokazane zabytki obrazujące pracę miejscowego rzemiosła – zamki, kłódki żelazne, cegły gotyckie, a także militaria: XVII-wieczna zbroja rycerska, ostrogi, szable, pociski armatnie i wiele innych.
Synagoga w Szydłowie zbudowana została w latach 1534 – 1564 i jest jedną z najstarszych w Polsce. Ze swoimi wąskimi i wysoko umieszczonymi oknami ma charakter bóżnicy obronnej. Ten gotycki budynek wymurowany został podobnie jak zamek królewski z kamienia łamanego, a jego pogrążony dach przesłaniają mur z blankami oraz późnogotycka attyka. Dwumetrowej grubości mury wzmocnione są dodatkowo masywnymi skarpami.
Od zachodu przylega do budynku drewniana przybudówka – babiniec otwarty do wnętrza synagogi czterema małymi okienkami. We wnętrzu znajduje się późnorenesansowy, rzeźbiony w kamieniu Aron ha-kodesz z początku XVII wieku.
W odrestaurowanym budynku synagogi prezentowana jest wystawa judaików – są tu jady, zwoje Tory, płaskorzeźby z brązu przedstawiające sceny ze Starego Testamentu – i wiele innych. W synagodze znajduje się również 4-metrowa rzeźba „Mojżesz” autorstwa Gustawa Zemły. Centrum Kultury w Szydłowie, które jest gospodarzem tego obiektu organizuje tu także okresowe wystawy rzeźby i malarstwa. Kolejny cenny zabytek Szydłowa to gotycki Kościół pw. Wszystkich Świętych, pochodzący z przełomu XIV i XV wieku. W jego wnętrzu odkryto po ostatniej wojnie fragmenty polichromii z końca XIV wieku.
